Перші письмові "валентинки" з'явилися в 15 столітті. Але і тут є різні думки про те, кому ж належить написання першої з них. За однією версією створення першої письмової "валентинки" приписується Герцогу Орлеанському (1415 рік), який сидів в цей час у в'язниці, в одиночній камері, і вирішив боротися з нудьгою шляхом писання любовних послань власній дружині. Ця перша "валентинка" збереглася до нашого часу і виставлена в Британському музеї.

За іншими відомостями найстаріша "валентинка" була недавно виявлена в одній з британських бібліотек. Цей лист написаний в 1477 році. У посланні дівчина просить хлопця довести, що він її дійсно любить. Вона повідомляє, що доб'ється у матері збільшення приданого, а він повинен одружитися на ній. Цей лист було викуплено бібліотекою у британської сім'ї, в архіві якої воно зберігалося, ще в 30-х роках. І лише минулого року його виявив один з нових співробітників бібліотеки.

Популярність "валентинки" почала зростати у вісімнадцятому столітті. У той час паперовими "валентинками" обмінювалися замість подарунків. Особливою увагою вони користувалися в Англії. Листівки робили з кольорового паперу і підписували кольоровим чорнилом.

Але винахідливість закоханих в створенні "валентинок" не знала меж. Найталановитіші писали їх у вигляді акровірша - це віршований розмір, коли перші букви кожної строфи складають разом осмислене слово, в даному випадку - ім'я коханої людини. Листівки вирізали маленькими ножницями або проколювали маленькими шпильками у вигляді мережива, зафарбовували через трафарет, створювали "валентинку" - паззл або ребус, чи імітували середньовічний рукопис з кольоровими малюнками.

А вже на початку 19 століття почалося серійне виробництво "валентинок". Спочатку це були чорно-білі малюнки, намальовані вручну на фабриці. Але з кожним роком "валентинки" ставали оригінальнішими та яскравішими.

У наш час вони представлені як вітальні листівки у вигляді сердечок із щирими побажаннями, признянням в коханні, пропозицією руки та серця або просто жартами. Традиційно їх пишуть зміненим почерком або лівою рукою і не підписують. Адресат повинен сам здогадатися, хто саме прислав йому "валентинку". Окрім листівок, люди дарують своїм коханим троянди (оскільки вважається, що вони символізують кохання), цукерки-сердечка та інші предмети із зображеннями сердець, птахів, що цілуються, і, звичайно, справедливо визнаного символу Дня Святого Валентина - маленького крилатого ангелика Купідона.